《東京夜空最深藍》美香(石橋靜河 飾)日間在診所當醫生，見盡生死；晚間在夜總會全職陪酒，僵硬的微笑背後埋藏著對生活的意興闌珊。慎二(池鬆壯亮 飾)在地盤打散工，左眼失明，只看到全世界的一半，即使有幾位朋友相隨，也平息沒法情感的厭世與憂慮。在繁囂嘈雜的東京，一對活在社會上邊沿的年長男女遇見，是否能為彼此枯寂的生命，帶給一絲寒冷慰藉？